Ogromne Okno zaczyna się w momencie, gdy Wioletka, Klaus i Słoneczko Baudelaire wysiadają z Psotnego Promu w Doku Damoklesa. Pan Poe zamawia taksówkę, aby dotrzeć do domu nowej opiekunki sierot. Bankier daje dzieciom torbę miętówek (zawsze zapomina, że mają na nie alergię) i wysyła je w drogę. Taksówka wjeżdża na strome wzgórze do domu, który "zwisa nad przepaścią, przytwierdzony do zbocza stalowymi podporami, przypominającymi nogi pająka". Wewnątrz czeka na nich ich nowa opiekunka. Chociaż jest miłą starszą kobietą, boi się wielu rzeczy. Odkąd jej mąż, Ike, zginął w Jeziorze Łzawym, nabawiła się wiele strachów dotyczących jeziora i jej własnych urządzeń kuchennych. Nie dotyka telefonu, grzejnika, lodówki i piekarnika. Ciotka boi się też panicznie agentów nieruchomości. Józefina kocha gramatykę i posiada ogromną bibliotekę pełną książek o tym zagadnieniu. Znajduje się tam również ogromne okno, z którego widać jezioro. Gdy Baudelairowie mówią cioci, iż zbliża się Huragan Herman, dzieci i ich nowa opiekunka jadą do miasta, by zakupić zapasy. Tam spotykają Kapitana Szlama, który jest Hrabią Olafem w przebraniu. Dzieci próbują ostrzec Ciocię Józefinę, ale nie potrafią udowodnić, że to ich pierwszy opiekun, gdyż ma on drewnianą nogę w miejscu, gdzie powinien mieć tatuaż. Ponadto, opiekunka Baudelairów uważa Kapitana Szlama za czarującego i nie słucha Baudelairów. Tej nocy Hrabia Olaf w przebraniu woła Ciocię Józefinę i odsyła dzieci do ich pokoju, kiedy próbują ponownie ostrzec swoją opiekunkę. Po pewnym czasie rodzeństwo budzi głośny huk. Baudelairowie gnają do biblioteki, gdzie znajdują stłuczone Ogromne Okno i notatkę o samobójstwie ich opiekunki. Rodzeństwo jest wstrząśnięte, ale podejrzliwe, ponieważ notatka jest pełna błędów gramatycznych i mówi, że nowy stróż dzieci to Kapitan Szlama. Sieroty wnioskują z tego, że to sprawka Olafa i dzwonią po pana Poe. Baudelairowie nie potrafią udowodnić swoich podejrzeń, ponieważ notatka jest napisana pismem ich opiekunki. Kiedy pan Poe i Olaf omawiają sytuację w restauracji Smutny Klaun, dzieci celowo zjadają miętówki od pana Poe, aby dostać alergii i uciekają do domu. Przez ten czas Huragan Herman dotarł już nad Jezioro Łzawe. W domu Klaus (który ma obrzmiały język z powodu alergicznej reakcji na miętówki) odkrywa wiadomość zakodowaną w notatce o samobójstwie ich opiekunki. Wszystkie błędy w notatce układają się w słowa "Skisła Grota". Po tym odkryciu dzieci zaczynają szukać mapy jeziora, aby znaleźć jaskinię. Wkrótce potem jedno z podparć domu Cioci Józefiny zostaje trafione przez błyskawicę. Gdy dom zaczyna spadać poza krawędź klifu, Baudelairowie starają się wydostać z domu. Po dostaniu się na ląd, dzieci patrzą, jak ich nowy dom spada do Jeziora Łzawego. Baudelairowie biegną do doków, kradną łódź należącą do firmy Kapitana Szlama i wypływają w sam środek huraganu do Skisłej Groty. W niej sieroty znajdują swoją opiekunkę. Ciocia Józefina twierdzi, że Olaf zmusił ją do napisania notatki, ale zamiast popełnić samobójstwo, wyrzuciła krzesło przez okno i ukryła się, zostawiając tylko zakodowaną wiadomość. Baudelaires przekonują ją, aby dołączyła do nich i wspólnie żeglują z powrotem przez jezioro. Wtedy do łodzi podpływają Łzawe Pijawki. Dzieci są pewne, że one nie zaatakują, gdyż w ostatniej godzinie nic nie jedli (pijawki są ślepe i atakują tylko, jeśli wyczują jedzenie). Jednakże Ciocia Józefina mówi im, iż zjadła banana tuż przed przybyciem Baudelairów. Pijawki atakują statek i są w trakcie niszczenia go. Kiedy ratuje ich Kapitan Szlam w innej łodzi, Józefina błaga Olafa, by oszczędził jej życie, oferując mu sieroty, ale łotr wrzuca opiekunkę dzieci do wody, gdzie zostaje pożarta przez pijawki. Hrabia Olaf zabiera Baudelairów ze sobą. W dokach pan Poe jest w trakcie przekazywania sierot Kapitanowi, gdy Słoneczko odgryza fałszywą nogę. Olaf próbuje się usprawiedliwić, mówiąc, że noga w cudowny sposób odrosła. Jednakże Słoneczko ujawniło już tatuaż w kształcie oka na jego kostce. Ponownie zdemaskowany, Olaf ucieka i zostawia dzieci - przygnębione, zmarznięte i w trakcie poszukiwań nowego stróża.